現在、初心者にも優しい口座開設方法として「特定口座」というものがあります。

＜特定口座　−マネー用語AllAbout＞
http://allabout.co.jp/glossary/g_money/w001372.htm

株で儲けが出る場合、確定申告をする必要があるのですが、特定口座の場合はその税金を売買時に源泉徴収してしまうものです。
儲けが出た場合は、売り確定した時にその分引かれています。
あと、損をした場合はそもそも税金は引かれないので大丈夫です。（確か損をした場合は還付されたような・・・。）

ただ、デメリットとして源泉徴収よりも確定申告をしたほうが少し税金で引かれる金額が少なくなるらしいです。


＜読売オンライン　株式投資入門＞
http://www.yomiuri.co.jp/atmoney/s_guide/sg050209.htm

損をした場合の還付ですが、私の使っている証券会社（ジェット証券）では、定期的に計算されて還付が入っていました。
全ての特定口座でそうなっているのかは分かりませんが、大抵の証券会社は還付されてくると思います。

もし、心配でしたら各証券会社のよくある質問等にあると思いますよ。

源泉徴収ありだと、ひとつの証券会社で取引をしている場合には問題ないですが、
もし複数の証券会社で取引をしていると各会社ごとにしか還付はされません。

なので、もし片方の証券会社では利益が出ていて、もう片方の証券会社では損が出ていると、
確定申告をしないと損益通算ができないので、必要以上に税金を払うことになってしまいます。
あと確定申告をすると、株を売った際の損は3年間繰り越しができる制度があります。

ただ、確定申告をすることのデメリットとしては、
利益が出ている場合には所得の一部として計算されてしまうので、
多く利益が出ている場合だと、配偶者控除だとか扶養控除が受けられなくなることがあるようです。

つまり、損をしている場合には確定申告をすればいい、ということです。
まぁ少額であれば、面倒なのでそのままにしている人も多いと思いますが・・・。

あとちなみに、税金が20%になるのは2009年の1月1日からですよ。